I 1415 blev den første kendte valentinsbesked sendt fra et fængsel. Karl, som var hertug af Orléans, skrev et digt på 7 linjer til sin kone Bonne (som i øvrigt var 11 år, da de blev gift) fra Tower of London, efter at han blev taget til fange ved slaget ved Agincourt. Han fik dog aldrig reaktionen på sit brev, da Bonne døde, før hun kunne blive genforenet med sin mand. Da han blev lukket ud 25 år senere, som 46-årig, giftede han sig i stedet med 14-årige Marie af Kleve.
Kilde: https://www.history.com/news/historys-oldest-known-valentine-was-written-in-prison